神経内科

ドーパミンとL-ドーパの違いは?なぜドーパミンは血液脳関門BBBを通過できない?

ドーパミンとL-ドーパの違いは?

ドーパミンは、血液脳関門(blood-brain barrier, BBB)を通過できないのに対して、L-ドーパ(レボドパ)は血液脳関門を通過できるという違いがあります。

また、ドーパミンとL-ドーパ(レボドパ)の関係は、L-ドーパ(レボドパ)はドーパミンの前駆体ということです。

ドーパミンの生成過程は以下のようになっています。

チロシン

↓ チロシン水酸化酵素

L-ドーパ

↓ ドーパ脱炭酸酵素

ドーパミン

ノルアドレナリン

アドレナリン

チロシンはチロシン水酸化酵素によって、L-ドーパとなります。

L-ドーパは、血液脳関門を通過し、脳内でドーパ脱炭酸酵素によってドーパミンとなるのです。

なぜドーパミンは血液脳関門BBBを通過できない?

なぜドーパミンが血液脳関門BBBを通過できないのかというと、ドーパミンは親水性が高い化合物であるからだと考えられます。

一般に、血液脳関門は脂溶性の高い物質を通過させるが、水溶性の高い物質は通過させません。

おそらくレボドパは親水性が高いため、アミノ酸輸送体の働きによってBBBを通過できるのでしょう。

レボドパはアミノ酸輸送体と呼ばれるトランスポーターによって
容易に BBB を通過します。

そして、その後、中枢神経系において直ちにドパミンへと変換されるのです。

出典:薬物の脳への移行について

また、レボドパには、カルボキシル基がついているので、アミノ酸の一種だと考えられています。

そのため、アミノ酸輸送体によって、脳への通過が可能となるのです。

レボドパは分子量がドーパミンより大きいにもかかわらず、脳内へ移行できるのは、レボドパがアミノ酸の一種だからでしょう。

 

 

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